Ally Darling (Anna Faris) se da cuenta que está un poco perdida en su vida. Su último romance desapareció, y ella ha sido despedida de su empleo de mercadeo. Entonces ella lee el artículo de una revista que le abre los ojos que advierte que el 96 por ciento de las mujeres que han tenido mas de 20 amantes, difícilmente encuentran marido. Decidida a transformar su vida y probar que el artículo es incorrecto, Ally inicia una misión para encontrar a la pareja perfecta entre sus numerosos ex-novios.
